Il periodo in questione è senz'altro quello più negativo degli ultimi trent'anni. La partenza di Maradona ha lasciato un vuoto nella società e nella squadra non soltanto tecnico; anche i tifosi hanno mostrato i segni di un leggero distacco dalle vicende della squadra. Questo si è mostrato in tutta la sua evidenza con la retrocessione del 1998 quando all'ultima partita erano presenti al San Paolo soltanto 78 spettatori paganti. Non essendoci più il ritorno economico e di immagine derivante dalla presenza di Maradona, il fatturato si è progressivamente ridotto al pari dei risultati ottenuti sul campo; pertanto anche i giocatori migliori sono stati ceduti. A questo si sono aggiunte le vicissitudini personali dell'Ing. Ferlaino che hanno avuto il loro peso anche sul Napoli calcio. Infatti la temporanea cessione delle quote alla famiglia Gallo e l'ultima cessione del 50% delle azioni del calcio Napoli a Giorgio Corbelli, confermano il momento di difficoltà attraversato. Anche dal punto di vista tecnico il momento è stato piuttosto negativo con ben 12 allenatori alternatisi negli ultimi 8 anni. Ma con il ritorno in serie A e con l'ingresso del nuovo socio Giorgio Corbelli, il futuro che poteva sembrare volgere al rosa, si rivelato ben presto ancora tinto di nero. Infatti, dopo un inizio di campionato molto negativo, anche Zeman viene esonerato. Al suo posto viene chiamato Emiliano Mondonico con il compito di portare la squadra alla salvezza. Purtroppo non riesce nell'inpresa e il Napoli precipita in serie B, accompagnato da una scia di polemiche, sospetti e denuncie ("passaportopoli", proprietà comune di Verona e Parma denunciata da Corbelli, ecc.).